Para percorrer pela cidade, utilize minivans ou alugue um carro. Os táxis também são úteis, mas lembre-se de negociar o valor da corrida antes. As regiões principais também são facilmente acessadas a pé.
Em Downtown, espere por bastante movimento durante o dia, com um tanto de trânsito, pessoas oferecendo todo o tipo de serviço, que podem ser evitados. Pelas ruas é possível observar prédios em ruínas, souvenirs à venda e restaurantes onde se prova a verdadeira comida jamaicana. É bom evitar circular por lá durante a noite.
Montego Bay, assim como toda a Jamaica, tem praias atraentes de mar azul intenso e areia branca. A Doctor's Cave Bay, dentro do Parque Marinho, ganhou fama por conta de uma lenda que dizia que suas águas tinham o poder da cura de qualquer doença. A área tem boa infraestrutura, repleta de restaurantes, chuveiros e lojas.
Nos arredores está Hip Strip, região rodeada de turistas, que também conta com bastante entretenimento, com campos de golfe, restaurantes, bares e clubes noturnos de frente para a orla, que embalam todo mundo no bom e velho reggae.
Outra praia perfeita para quem quer relaxar ou viaja com crianças é Walter Fletcher, com mar calmo, onde dá para alugar jet ski, banana boat e ainda se jogar de trampolins aquáticos. A praia divide espaço com o Parque Temático Aquasol.
Quem não perde a oportunidade de fazer boas compras pode recorrer ao Pier One, onde fica a marina. As calçadas são rodeadas de lojas e restaurantes. Outra opção é o Crafts Market, mercado de artesanato, na Harbour Street, reunindo itens como chapéus de palha e bolsas, pratos de madeira, cestos de palha, instrumentos musicais, contas, objetos esculpidos e brinquedos.
O Half Moon Shopping Village, porém, é o maior complexo de compras da cidade. Dentro do shopping fica o Bob Marley Experience & Theatre, um teatro e loja dedicado ao lendário cantor de reggae, com exibição gratuita de um documentário especial sobre a vida de Marley.
Ao cair da noite, prepare-se para uma vida noturna intensa. Muitos bares trazem apresentações de música ao vivo, enquanto as boates tocam reggae e calypso até o amanhecer. Em Gloucester Avenue - ou Hip Strip -, o movimento de pessoas em busca por diversão é intenso.