Trancoso pode ser visitada em qualquer época do ano porque praticamente faz calor sempre, mas também pode chover a qualquer hora, é comum por exemplo chover a noite toda e de repente amanhecer aquele dia de sol lindo!
No inverno as temperaturas são mais amenas, mas não chega a fazer frio. Já no verão, as temperaturas sobem consideravelmente, porém venta muito na região, então é comum o turista ficar debaixo do sol e nem sentir tanto calor.
O período de mais alta temporada em Trancoso é durante a semana do réveillon, quando pousadas, hotéis e casas para alugar cobram valores muito acima da média e mesmo assim ficam lotados, chega até a faltar lugar, não é à toa que novas pousadas e hotéis estão surgindo, então para quem procura agito e festas, e pode pagar muito por tudo isso, o réveillon em Trancoso é o lugar certo. A partir do meio de dezembro até o carnaval é considerado período de alta temporada, com muito calor, sol, gente em toda parte e tarifas mais altas. Feriados prolongados também costumam atrair muitos turistas, já para quem gosta de sossego, qualquer época fora do verão e de feriados prolongados, a vila estará bem mais tranquila e com preços mais camaradas.
Muita gente conhece Trancoso em um bate e volta desde Porto Seguro ou Arraial D’Ajuda, principalmente durante a alta temporada pois a hospedagem em Trancoso não é barata, então nessa época além dos turistas que estão em Trancoso, há também os turistas que passam o dia na cidade e suas praias, mas não vale a pena fazer isso pois um dia é muito pouco para conhecer tudo o que Trancoso tem para oferecer.
